Наполеон прибыл в Оршу 19 ноября 1812 года и разместился в Иезуитском коллегиуме, который сохранился до сих пор.
Каменное здание построили в 1758 году на месте деревянного, который основали в 1612 году. Коллегиум состоял из костёла, театра, школы, бурсы (общежития), сада и оранжереи с лекарственными растениями, первой в городе аптеки. Костёл до наших дней не сохранился. Сейчас в коллегиуме детская библиотека и картинная галерея.
В Орше армия нашла провиант — его грабили со складов или покупали у местных жителей на русские деньги, которые вывезли из Москвы. Здесь Наполеон перегруппировал армию и велел избавиться от лишних обозов с награбленным — сжечь или утопить в Днепре. После войны местные жители отыскали в реке серебряное паникадило из Успенского собора Московского Кремля. По легенде, все трофеи так и не нашли, и они лежат на дне до сих пор.
19 ноября Наполеон вышел из Орши к Борисову, где рассчитывал перейти Березину.
Но 22 ноября в город вошёл Чичагов и отрезал путь к переправе. Авангард Кутузова напирал на Наполеона сзади. Русским остался один переход — и император в плену.
Наполеон приказал срочно искать другое место, где можно навести мосты. Польские уланы обнаружили брод у Студянки, севернее Борисова. 26 ноября Наполеон приехал в Студянку, где сапёры наводили два понтонных моста. Вечером началась переправа.
27 ноября к переправе подтянулось 14 тысяч безоружных и раненых солдат с обозами. Они говорили, что их нагоняют казаки, и просились перейти вперёд бойцов. Но Наполеону были дороже боеспособные солдаты, и он приказал штыками сдерживать натиск.
28 ноября Чичагов заметил движение у Студянки, но якобы принял его за обманный манёвр, отправил отряды с опозданием и застал на берегу только раненых и безоружных. 14 тысяч в панике бросились на мосты и один сломали. Мост дважды чинили, но 10 тысяч французов так и остались на русском берегу, где их убили или пленили казаки. Сам Кутузов на два дня отстал от Наполеона и дал ему уйти.