Посёлок Старожилово стоит на реке Истья. Первые упоминания о нём в учётных книгах относятся к 1628 году.
Усадьбу основала княгиня Мария Волконская в первой половине 17 века. В разное время усадьбой владели бояре Морозовы, Грушецкие и князья Орловы.
В 1860 годы предприниматель Павел фон Дервиз выкупил у княгини Орловой часть земель под Старожилово. Позднее младший сын фон Дервиза Павел построил на этих землях конный завод. Архитектором завода стал Фёдор Шехтель — зодчий-модернист. Конный завод состоял из усадьбы, манежа в неоготическом стиле, хозяйственных зданий.
В 1920 годы на базе завода открыли кавалерийские курсы для РККА. Самым известным выпускником является Георгий Жуков — маршал Советского Союза.
В 1999 году местная порода лошадей — русская верховая — включена в реестр Государственных селекционных достижений. Здания завода имеют статус «Объекта культурного наследия».