Усадьбу построил в 17 веке окольничий двора Романовых Иван Головин. В 18 веке Ивановское купил граф Фёдор Толстой, двоюродный дед Льва Толстого. Граф построил каменный особняк с флигелями в классическом стиле, оранжерею с театральным залом, конный двор, разбил пейзажный парк.
Имение унаследовали дочь Толстого Аграфена и её муж Арсений Закревский. Он добавил к дому и флигелям ещё один этаж и крытые галереи. В правой части здания оборудовал домовую церковь, в левой — театр.
На балах и спектаклях у Закревских собирались участники войны 1812 года, художники и поэты: генерал Алексей Ермолов, Денис Давыдов, поэтесса графиня Евдокия Растопчина, Пётр Вяземский.
После смерти последнего хозяина имения в 1916 году оно перешло московским властям. После революции усадьбу разорили и устроили в нём общежитие. В 1980-е усадьбу восстановило ПТУ при машиностроительном заводе и устроило в ней Музей профессионального образования. Музей работает до сих пор.