Первое упоминание об этом форпосте можно увидеть уже в текстах начала XIII века: крепость изначально состояла из земляных насыпей и деревянных укреплений. Кремль и его стены после многочисленных набегов литовцев постоянно отстраивались заново. В XVIII веке по приказу Петра I было проведено масштабное строительство крепости в форме шестиугольника. Именно в таком виде ее можно наблюдать и сегодня.
Великолукская операция во время Великой Отечественной войны снова превратила крепость в поле боевых действий. К сожалению, эти бои необратимо изменили ландшафт бастиона.
В наши дни земляные валы сильно осели, сохранив высоту чуть больше десяти метров, интерес для посещения представляют западные ворота и руины предкрепостных укреплений.
Однако Великолукская крепость до сих пор преподносит археологам сюрпризы: на территории памятника были найдены хорошо сохранившиеся очаги культурных слоев XV века.
Великолукская крепость находится в центре города, найти ее можно, направляясь на набережную реки Ловать по улице Рабочей. В настоящее время территория крепости усилиями местных властей превращается в музейно-парковую зону.